Modelul şi-a început cariera în anii '80, când avea doar 16 ani. Dar chiar şi trei decenii mai târziu, Cindy arată senzaţional, pozând pe o stradă aglomerată din New York. Ea a purtat o rochie mini, creată de Herve Leger.
Cindy Crawford, celebră pentru aluniţa de deasupra buzei superioare, a prezentat diverse creaţii vestimentare pentru toate marile case de modă şi a pozat pe copertele a sute de reviste de modă de-a lungul carierei sale de top-model. Ea a ocupat poziţia a treia în clasamentul "40 Hottest Hotties of the 90s" alcătuit de postul VH1.
